Постпирогенное изменение содержания и состава стероидов и тритерпеноидов в листьях караганы древовидной | Вестник Томского государственного университета. Химия. 2025. № 40. DOI: 10.17223/24135542/40/8

Постпирогенное изменение содержания и состава стероидов и тритерпеноидов в листьях караганы древовидной

Лесные пожары оказывают влияние на содержание в растениях биологически активных органических соединений, необходимых для их развития и обладающих лекарственными свойствами. Карагана древовидная издавна используется в народной медицине для получения средств, обладающих лечебным действием при разнообразных заболеваниях. После лесного пожара содержание отдельных соединений в растениях может как уменьшаться из-за повреждения клеточных мембран и окисления, так и временно увеличиваться в ответ на стресс. Для оценки влияния низового пожара на сохранность биологически активных компонентов в растениях нами проведено исследование состава и содержания стероидов и тритерпеноидов в листьях караганы, растущей на постпирогенном и фоновом участках. Образцы листьев караганы были отобраны в июле (в период активного развития растения) на территории Томского района, где в апреле произошел низовой пожар. Одновременно были отобраны образцы на фоновом, не затронутом пожаром участке. Высушенные листья были проэкстрагированы 7%-ным раствором метанола в хлороформе при 60°С. Исследование состава экстракта проводили методом хроматомасс-спектрометрии. Показано, что пожар на слабо увлажненном участке соснового бора привел к снижению содержания в листьях караганы большинства стероидов и тритерпеноидов. В большей степени снижение затронуло концентрацию сквалена - исходного соединения в синтезе в растениях этих двух структурных групп. В составе стероидов караганы, перенесшей пирогенное воздействие, исчезли практически все соединения с ненасыщенной связью в боковой цепи у С-24 или их содержание резко снизилось. Мало изменилось содержание стероидов с ненасыщенной связью в циклической части молекулы, а также насыщенного спирта. Содержание стигмастерола незначительно возросло. Появление дополнительного количества стигмастерола и увеличение отношения стигмастерола к ситостеролу мы связываем с дегидрированием ситостерола в положении 22 при пожаре при отсутствии доноров водорода на слабо увлажненном участке. Влияние пожара на синтез в карагане из сквалена пентациклических тритерпеноидов ограничивает миграцию связей в промежуточном карбокатионе с образованием шестичленного E-кольца и миграцию в нем метильной группы, но мало влияет на протекание процесса депротонирования этого карбокатиона. В результате после пожара в составе пентациклических тритерпеноидов караганы возросла доля лупеола и существенно снизилась доля α-амирина и тараксастерола. Вклад авторов: все авторы сделали эквивалентный вклад в подготовку публикации. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Ключевые слова

лесной пожар, карагана древовидная, стероиды, тритерпеноиды, состав, биосинтез

Авторы

ФИООрганизацияДополнительноE-mail
Серебренникова Ольга ВикторовнаИнститут химии нефти Сибирского отделения Российской академии наукдоктор химических наук, профессор, главный научный сотрудник, заведующая лабораторией природных превращений нефтиovs49@yahoo.com
Красноярова Наталья АлексеевнаИнститут химии нефти Сибирского отделения Российской академии науккандидат геолого-минералогических наук, старший научный сотрудник лаборатории природных превращений нефтиnatalex@ipc.tsc.ru
Всего: 2

Ссылки

Денисов М.С. Тритерпеноиды: природные соединения с высоким фармацевтическим потенциалом // Вестник Пермского федерального исследовательского центра. 2024. № 4. С. 6-17. doi: 10.7242/2658-705X/2024.4.1.
Piironen V., Lindsay D.G., Miettinen T.A., Toivo J., Lampi A.M. Plant Sterols, Biosynthesis Biological Function and Importance to Human Nutrition // Journal of the Science of Food and Agriculture. 2000. Vol. 80. P. 939-966.
Хасаншина А.Р. Ботанико-фармакогностическое изучение караганы древовидной (Caragana arborescens Lam.) : автореф. дис.. канд. фарм. наук. М., 2010. 24 с.
Коротаева Н.Е., Гетте И.Г., Косов И.В., Пахарькова Н.В., Боровский Г.Б. Белки тепло вого шока и фотосинтетическая активность хвои сосны обыкновенной в постпирогенный период // Вестник КрасГАУ. Биологические науки. 2017. № 10. С. 79-87.
Renkova A., Valitova J., Schaller H., Minibayeva F. The homoeologous genes encoding C24-sterol methyltransferase 1 in Triticum aestivum: structural characteristics and effects of cold stress // Biol. Plantarum. 2019. Vol. 63. P. 59-69.
Griebel T., Zeier J. A role for beta-sitosterol to stigmasterol conversion in plant-pathogen interactions // Plant J. 2010. Vol. 63 (2). P. 254-268.
Gas-Pascual E., Berna A., Bach T.J., Schaller H. Plant oxidosqualene metabolism: cycloartenol synthase-dependent sterol biosynthesis in Nicotiana benthamiana // PLoS One. 2014. Vol. 9 (10). Art. e109156. doi: 10.1371/journal.pone.0109156. PMID: 25343375; PMCID: PMC4208727.
Das M., Prakash S., Nayak C., Thangavel N., Singh S.K., Manisankar P., Devi K.P. Dihydroactinidiolide, a natural product against AP25-35 induced toxicity in Neuro2a cells: Synthesis, in silico and in vitro studies // Bioorg. Chem. 2018. Vol. 81. P. 340-349. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.08.037. PMID: 30189414.
Kushiro Tetsuo, Ebizuka Yutaka. Natural Products Structural Diversity-I Secondary Meta bolites: Organization and Biosynthesis // Comprehensive Natural Products II. 2010. Vol. 1. P. 673-708.
 Постпирогенное изменение содержания и состава стероидов и тритерпеноидов в листьях караганы древовидной | Вестник Томского государственного университета. Химия. 2025. № 40. DOI: 10.17223/24135542/40/8

Постпирогенное изменение содержания и состава стероидов и тритерпеноидов в листьях караганы древовидной | Вестник Томского государственного университета. Химия. 2025. № 40. DOI: 10.17223/24135542/40/8