The influence of substituents in the heterofunctional derivatives of 1,2,4-triazinohinazolin thioacetic acid on bioluminescent bacteria | Vestnik Tomskogo gosudarstvennogo universiteta. Chimia – Tomsk State University Journal of Chemistry. 2016. № 4(6). DOI: 10.17223/24135542/6/4

The influence of substituents in the heterofunctional derivatives of 1,2,4-triazinohinazolin thioacetic acid on bioluminescent bacteria

Substituents were identified in the structure of test compounds: cyclic radicals (adamantane, azapen, norborane), aromatic radicals (anisole, trifluorobenzene), heterocyclic radicals (1-methyl pyrrolidone, trimethyl morfolin), halogen radicals (bromine, iodine, fluorine, chlorine), and a carboxyl group. Correlation between the structure and the biological effect was found. An assessment of the biological activity of 1,2,4-triazinohinazolin thioacetic acid (NKV) was created by a bioluminescent method. Results of screening the biological activity divided conditionally all NKV into 4 groups by level of toxicity: 'neutral substance' with > EC50 of 0.25 mg/ml; 'weak inhibitor' with EC50 of 0.175-0.25 mg/ml; 'moderate inhibitor' with EC50 of 0.05-0.1 mg/ml; and 'strong inhibitor' with EC50 < 0.025 mg/ml. The study defined the general form of the structure with the most severe toxicity: 2-((10-R1-9-R2-3-(4-R3-phenyl)-2-oxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-6-yl)thio)acetic acid.

Download file

Counter downloads: 237

Keywords

биолюминесценция, люминесцентные бактерии, гетерофункциональные производные, 1,2,4-триазинохинахолинтиоуксусные кислоты, bioluminescence, luminescent bacteria, heterofunctional derivatives, 1,2,4-triazinohinazolin thioacetic acid

Authors

Name	Organization	E-mail
Safronyu Sergey L.	Crimean Federal University V.I. Vernadsky, Medical Academy S.I. Georgievsky	pharmalab01@mail.ru
Kramar Tatyana N.	Crimean Federal University V.I. Vernadsky, Medical Academy S.I. Georgievsky	kramarva@gmail.com
Nazarenko Maria V.	Crimean Federal University V.I. Vernadsky, Medical Academy S.I. Georgievsky	maryn1988@gmail.com

Всего: 3

References

Кирлан С. А. Моделирование и прогноз свойств биологически активных гетероцик лических соединений на основе связи «структура-активность-токсичность : дис.. д-ра хим. наук. Уфа, 2011. 302 с.

Соломонов Б.Н., Седов H.A. Метод расчета энергий гиббса гидрофобного эффекта и специфического взаимодействия неэлектролитов в водных растворах // Журнал физической химии. 2008. Т. 83, № 7. С. 1259-1263.

Смирнов И.В. Новые подходы к оценке взаимосвязи электронного строения и спе цифической активности лекарственных веществ на примере производных сульфо-нилбензойной кислоты : дис.. д-ра мед. наук. Барнаул, 2012. 270 с.

Габриелян Л.И. Исследование взаимосвязей между молекулярной структурой и гепатозащитной активностью химических соединений : дис... канд. биол. наук. М., 2005. 117 с.

Nosulenko I.S., Voskoboynik O.Yu., Berest G.G., Safronyuk S.L., Kovalenko S.I., Katsev An.V., Sinyak R.S., Palchikov V.O. Synthesis and antiviral activity of [(9-R1-10-R2-3-^-OXO^H-^^^-triazinop^-^QUINAZOLIN^-Y^thio] acetamides derivatives with the fragments of carcass amines // Журнал оргатчно! та фармацевтично! шмц. 2014. Т. 1, № 12. С. 17-27.

Определение прозрачности и степени мутности жидкостей. Государственная фарма копея. 1984. Vol. XII(1). С. 680-681.

Кацев А.М., Шандровская А.С., Абдураманова Э.Р. Оптимизация выбора органиче ских растворителей для проведения скринингового биотестирования лекарственных веществ // Запорожский медицинский журнал. 2011. Т. 13. № 1. С. 83-86.

Roda A., Guardigli M., Mishelini E. [et al.] Peer reviewed: analytical bioluminescence and chemiluminescence // Anal. Chem. 2003. Vol. 75, No. 25. P. 462-470.

Кацев А.М., Сафронюк С.Л., Цокало И.Е., Шереметьева А.В., Стародуб Н.Ф. Оценка применимости биолюминесцентного анализа при определении активности лекарственных препаратов // Ветеринарна бютехнолопя. 2013. № 22. С. 188-195.

Дерябин Д.Г. Бактериальная биолюминесценция: фундаментальные и прикладные аспекты. М. : Наука, 2009. 248 с.

Кацев А.М., Макемсон Дж. Идентификация светящихся бактерий, выделенных из Черного и Азовского морей // Ученые записки ТНУ им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». 2006. Вып. 19, № 4. С. 111-116.

Katsev A.M., Wegrzyn G., Szpilewska H. Effects of hydrogen peroxide on light emission by various strains of marine luminescent bacteria // J. Basic Microbiol. 2004. V. 44, No. 3. P. 178-184.

Воробьёв А.А., Кривошеин Ю.С., Широбоков В.П. Медицинская и санитарная микробиология : учеб. пособие. М., 2003. 464 с.

Кацев А.М., Скамрова Г.Б., Евстигнеев М.П Изучение биологического действия комбинаций ДНК-интеркаляторов с кофеином на люминесцентные бактерии // Ученые записки Таврического национального университета им. В. И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». 2014. Вып. 27 (66), № 2. С. 186-195.

Методика визначення токсичност води на бактерiях Photobacterium phosphoreum (Cohn) Ford // Свидетельство № 224. 01. 13. 194/2002, выданное Уральским НИИ метрологии, а также согласно КНД 211. 1. 4. 060-97.

Leonova M.V., Golovin E.V., Shiriaev A.K., Savinova O.V., Klimochkin Yu.V., Skomo-rohov M.Yu., Kuznetsov S.A. Aminoderivatives of adamantine with antiviral activity against influenza viruses. Pat. of Russian Federation № 2401263.

Buagergen R., Burry B., Burry M., Kazella P., Erber J. M., Ler P., Nizato P., Raymon P., Verner J. Benzene derivatives, methods of their preparation and pharmaceutical composition with their content. Pat. of Russian Federation № 2248964. Application Date: 08.06.2000, Publication Date: 10.09.2003.

Bernardon J.-M. Bicyclic aromatic compounds and baised on them composition. Pat. of Russian Federation № 2188190.

Слепенькин А.В. Метаболизм адамантана и его производных бактериями рода Pseudomonas, несущими плазмиду биодеградации : дис.. канд. биол. наук. Пущи-но, 2000. 141 с.

Исаханян А.У., Геворгян Г.А., Арутюнян Н.С., Токмаджян Г.Г., Пароникян Р.В., Татевосян А.А., Шахатуни А.А. Синтез и некоторые биологические свойства йод-метилатов аминоалкиловых эфиров замещенных уксусных и пропионовых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 2013. № 9. С. 29-32.

Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия. М., 1988. Т. 1. 623 с.

Калюкова Е.Н. Свойства неметаллов и их соединений : учеб. пособие. Ульяновск, 2002. 112 с.