Экспериментальное и теоретическое исследование спектроскопии биядерных борфторидных комплексов дипиррометенов | Известия вузов. Физика. 2021. № 11. DOI: 10.17223/00213411/64/11/71

Экспериментальное и теоретическое исследование спектроскопии биядерных борфторидных комплексов дипиррометенов

Исследованы спектроскопические характеристики моно- и биядерных борфторидных комплексов дипиррометенов в различных растворителях и твердотельных полимерных средах (пленках) в зависимости от длины волны и интенсивности возбуждающего излучения. Наряду с экспериментальными исследованиями проведены квантово-химические расчеты электронной структуры и геометрии электронно-возбужденных молекул, дана интерпретация экспериментальных данных (полос поглощения и излучения), установлена связь спектров поглощения со структурой бис(дипиррометенов) и их конформациями. Проведен анализ полученных результатов в сравнении с современными литературными данными. Обсуждаются возможности практического применения изученных соединений при разработке жидкостных и твердотельных лазеров и оптических сенсоров полярности среды.

Experimental and theoretical study of spectroscopy of binuclear difluoroboron dipyrromethene complexes.pdf Введение В течение последних десятилетий люминофоры на основе алкилзамещенных борфторидных комплексов дипиррометенов (BODIPY) стали общепризнанными лидерами и активно используются в качестве эффективных лазерных сред на желто-зеленую область видимого спектра [1-4]. Известно, что красители семейства BODIPY не только не уступают, но по многим свойствам превосходят общепринятый эталон лазерного красителя - родамин 6Ж [5, 6]. Принципиальным преимуществом комплексов BODIPY и их разнообразных производных является оптимальное сочетание практически значимых свойств, необходимых для красителей и люминофоров, востребованных в оптических материалах. К важнейшим из них можно отнести: интенсивные хромофорные и флуоресцентные свойства (с большими значениями коэффициента поглощения, высоким квантовым выходом и узким симметричным пиком эмиссии, высокую фотостабильность), сверхустойчивость к действию реагентов различной природы и температур, обусловленных, в основном, ковалентным характером координационных связей [7-11]. Благодаря этому уникальному набору характеристик красители семейства BODIPY активно применяют в различных биохимических и медицинских исследованиях. В настоящее время BODIPY-люминофоры оцениваются как эффективные компоненты оптических сенсоров для обнаружения ионов тяжелых металлов. В работах [12-19] показано, что производные дипиррометеновых комплексов, в том числе биядерные комплексы bis(BODIPY), позволяют успешно определять наличие ионов Al(III), Cr(III), Fe(III), Hg(II), Cd(II), Pt(I), Ag(I), F(I) и CN. Дипиррометенаты также возможно использовать для определения концентрации различных газов в воздушной смеси (фосгена [20], аммиака [21], кислорода [22, 23]). Были разработаны молекулярные системы, содержащие ковалентно присоединенные BODIPY, для анализа рН среды [24-26]. Кроме того, в настоящее время на основе комплексов дипиррометенов создаются сверхчувствительные флуоресцентные метки, позволяющие не только визуализировать в живом организме органы, новообразования или места скопления определенных белков, но и оценить активность протекающих в них биохимических процессов [27-30]. Одним из перспективных направлений использования дипиррометенов в медицине является фотодинамическая терапия для диагностики и лечения онкологических заболеваний. Эта прогрессивная методика в последние годы получила распространение, во-первых, благодаря разработке специальных мягких лазеров, с помощью которых можно проводить терапию, не нагревая ткани, во-вторых, благодаря созданию нетоксичных фотосенсибилизаторов (препаратов, способных накапливаться в патологически измененных клетках (точнее в их мембранах) и интенсивно выделять синглетный кислород под действием лазерного света). В исследованиях [31-35] показано успешное использование борфтордипиррометенов, в том числе димерных форм комплексов в качестве фотосенсибилизаторов. Представленные основные направления применения дипиррометеновых комплексов свидетельствуют о широте возможностей практического применения производных BODIPY. На сегодняшний день синтезировано большое количество различных по структуре соединений дипиррометенового класса, свойства которых изучены далеко не полностью, многие аспекты практического потенциала BODIPY-красителей остаются непонятными. Стоит отметить также, что уже существующие исследования спектроскопии дипиррометеновых комплексов проведены преимущественно в жидкостных средах (растворах), но есть работы по изучению фотоники и в твердотельных средах. Показано, что хорошие излучающие свойства моно- и- биядерных борфторидных комплексов дипиррометенов проявляются и при внедрении их в твердотельные матрицы [36-40]. Эти исследования свидетельствуют о возможности использования коммерческих BODIPY-алкилпроиз¬водных в твердотельных перестраиваемых лазерах, что отвечает современной тенденции миниатюризации и создания гибридных материалов, в которых удачно сочетаются структурные мотивы, физико-химические характеристики и функциональная активность исходных компонентов. Поскольку интерес к гибридным системам, содержащим BODIPY в макромолекулярном окружении, возник сравнительно недавно, эти системы изучены в значительно меньшей степени, чем растворы индивидуальных соединений. Например, до сих пор практически не исследовано влияние макромолекулярного окружения на люминесцентные свойства допированных и иммобилизованных в полимерные матрицы и пленки BODIPY. В связи с этим исследование спектроскопических свойств дипиррометенов в различных средах, а также установление взаимосвязи с их молекулярным строением позволит разрешить проблему развития новых направлений практического использования данных комплексов и выявить наиболее эффективные соединения для создания современных оптических материалов и устройств. Объекты и методы исследования В качестве объектов исследования был выбран ряд биядерных борфторидных комплексов bis(BODIPY) c метильными заместителями в пиррольных кольцах. В данных «псевдоплоских» молекулах атом бора, наряду с двумя атомами фтора, координирует два пиррольных азота лиганда, при этом атом бора, пиррольные азоты и весь дипиррометеновый остов практически лежат в одной плоскости [41, 42]. Данные комплексы содержат -CH2- спейсеры в разных положениях проксимальных пирролов. Они повернуты относительно друг друга на значительный угол, при этом лиганд бис(дипиррометена) сохраняет свою наиболее устойчивую «ridge-tile» конформацию. Синтез данных соединений проведен в Институте химии растворов им. Г.А. Крестова РАН (г. Иваново) [41]. Состав и структура комплексов подтверждены данными ИК-спектроскопии, ПМР и элементного анализа. В качестве растворителей использовались этанол и циклогексан (марки ХЧ). Сравнение полученных результатов проведено относительно моноядерных борфторидных комплексов аналогичной структуры, которые были изучены нами ранее [43, 44]. Подобного рода сопоставление позволит определить влияние структурного фактора, а именно выявить особенности спектроскопии при замещении метильных групп на BF2L-радикалы. Структурные формулы и обозначения исследованных соединений представлены на рис. 1. В данной работе также приведены результаты по спектроскопическому исследованию оптических свойств твердотельных полимерных образцов на основе чистого полиметилметакрилата (ПММА) и бутилкаучука (БК) с внедренными люминофорами. Полимерные пленки приготовлены методом полива растворов соответствующего полимера, окрашенного производными BODIPY, на стеклянные подложки и их последующей сушкой при комнатной температуре. Спектрально-люминесцентные свойства растворов и полимерных пленок изучаемых дипиррометеновых комплексов (стационарное поглощение и флуоресценция, спектры возбуждения люминесценции) были получены с высокой точностью: ±0.5 нм и ±3% по интенсивности при использовании спектрометра СМ2203 («SOLAR», Беларусь) и спектрометра Cary Eclipse («Varian», Австралия). Для исследования спектров флуоресценции полимерных пленок использовался дополнительный вспомогательный модуль спектрометра СМ2203 - держатель твердых образцов. Квантовые выходы люминесценции растворов измерялись относительным методом при использовании стандарта (в качестве стандартов использованы растворы красителей родамин 6Ж и родамин Б). Погрешность в определении квантовых выходов составляет 10%. Рис. 1. Структурные формулы и обозначения изученных комплексов Результаты и их обсуждение Экспериментальное исследование спектроскопических свойств Спектрально-люминесцентные характеристики изученных борфторидных комплексов дипиррометенов приведены в таблице, из которой следует, что в растворах моноядерные комплексы алкил- и бензил- замещенных дипиррометенов характеризуются высокоинтенсивными максимумами поглощения, отвечающими электронному переходу S0-S1. Значение величины Стоксова сдвига (Δνss) для данных соединений составляет порядка 280-390 см-1. Показано, что при уменьшении полярности растворителя наблюдается одинаковая тенденция уменьшения Δνss, что указывает на усиление взаимодействия возбужденных молекул с полярным растворителем по сравнению с неполярным. Однако природа (полярность) растворителя не влияет на квантовый выход флуоресценции моноядерных комплексов BODIPY. Данные соединения эффективно флуоресцируют при возбуждении в длинноволновую полосу спектра как в этаноле, так и в циклогексане. Квантовые выходы флуоресценции в растворах близки к единице, что указывает на низкую вероятность безызлучательных процессов и фотохимических превращений данных BODIPY при таком возбуждении. При исследовании спектроскопии биядерных комплексов bis(BODIPY) выявлена общая закономерность смещения максимумов спектров поглощения и флуоресценции в длинноволновую область (для поглощения - на величину 30 нм, для флуоресценции - до 40 нм) относительно аналогичного по строению заместителей моноядерного комплекса (CH3)6-BODIPY (таблица, рис. 2). Замена полярного растворителя (этанол) на неполярный (циклогексан) также приводит к незначительным длинноволновым смещениям в спектрах поглощения и флуоресценции исследуемых соединений. При внедрении красителей в полимерные пленки выявлена общая закономерность смещения максимумов поглощения и флуоресценции в длинноволновую область относительно растворов (таблица, рис. 3). Величина Стоксова сдвига в полимерных пленках значительно возрастает, что соответствует большей перестройке геометрии при переходе молекулы из франк-кондо¬новского во флуоресцентное состояние и безызлучательной потере энергии возбуждения. Следует отметить, что при введении в твердотельные среды красители BODIPY сохраняют хорошую флуоресценцию. Ранее нами было показано, что при внедрении в полимерные пленки на основе поливинилбутираля (ПВБ) комплекс (СH3)6-BODIPY эффективно генерирует вынужденное излучение в области 557-559 нм [44], что указывает на возможность использования моноядерных комплексов BODIPY в качестве активных сред для твердотельных и жидкостных лазеров на Спектрально-люминесцентные свойства моно- и биядерных BODIPY-комплексов в растворах и полимерных матрицах Соединение Растворитель, среда λпогл, нм λфл, нм (λвозб, нм) Δνss, см-1 γфл (λвозб, нм) (СH3)6-BODIPY Этанол 527 538 (480) 388 0.9 (495) Циклогексан 531 539 (500) 280 0.9 (500) ПВБ 531 547 (500) 550 (Ph-СH2)2(СH3)4-BODIPY Этанол 526 537 (500) 389 0.98 (500) Циклогексан 531 539 (500) 280 0.98 (500) БК 533 550 (500) 580 2,2-CH2-bis(BODIPY) Этанол 558 536+575 (500) 530 0.1 (500) Циклогексан 558 538+580 (500) 680 0.99 (500) БК 553 572 (500) 600 ПММА 560 583 (500) 704 2,3-CH2-bis(BODIPY) Этанол 548 556 (535) 262 0.06 (535) Циклогексан 551 564 (535) 419 0.99 (535) БК 553 565 (535) 384 ПММА 550 567 (535) 545 3,3-CH2-bis(BODIPY) Этанол 544 550 (530) 200 0.1 (530) Циклогексан 548 553 (530) 165 0.99 (530) ПММА 545 557 (535) 396 Рис. 2. Нормированные спектры поглощения (а) и флуоресценции (б) (кр. 1 - (СН3)6-BODIPY, кр. 2 - 2,2-CH2-bis(BODIPY), кр. 3 - 2,3-CH2-bis(BODIPY), кр. 4 - 3,3-CH2-bis(BODIPY)) в этаноле, 10-5 М Рис. 3. Нормированные спектры поглощения (кр. 1, 3) и флуоресценции (кр. 2, 4) (Ph-CH2)2-BODIPY в этаноле, 10-5 М (кр. 1, 2) и БК-пленке (кр. 3, 4) желто-зеленую область спектра. Спектры флуоресценции соединений 2,3-CH2-bis(BODIPY) и 3,3-CH2-bis(BODIPY) имеют одну полосу, которая является зеркальным отображением полос поглощения (рис. 2). В спектрах флуоресценции комплекса 2,2-CH2-bis(BODIPY) наблюдаются два пика, интенсивность которых зависит от длины волны возбуждения. Предварительные результаты исследований объясняют этот факт отображением двух устойчивых конформаций этого соединения в равновесном возбужденном состоянии. Главной особенностью bis(BODIPY)-комплексов является значительное изменение эффективности флуоресценции в зависимости от полярности растворителя. Квантовый выход флуоресценции в этаноле значительно ниже, чем в циклогексане (см. таблицу). Причина этой особенности связана с наличием специфических взаимодействий в супрамолекулярных системах, образованных сольватированными молекулами комплексов, их изменением при возбуждении и перестройкой сложных сольватных оболочек в возбужденном состоянии. Перестройка сольватного окружения биядерных комплексов (движение в сольватной оболочке) в возбужденном состоянии, вследствие изменения распределения электронной плотности, приводит к безызлучательной конверсии и тушению флуоресценции в полярных растворителях (этаноле). Подобное значительное изменение эффективности флуоресценции в зависимости от полярности растворителя может быть с успехом применено для создания датчиков полярности среды (растворителя). Замена жидкой среды (растворителя) на твердотельные полимерные среды (БК, ПММА) вызывает аналогичное длинноволновое смещение полос поглощения и флуоресценции (таблица). Стоит отметить, что в полимерных пленках для изомера 2,2-CH2-bis(BODIPY) в спектрах флуоресценции присутствует только одна полоса. Это объясняется тем, что твердотельная среда полимеров (в отличие от растворов) не позволяет переходить из франк-кондоновского S1-состояния в S1fl одной из конформаций данного соединения, вследствие чего проявляется лишь одна конформация, имеющая длинноволновую флуоресценцию. Расчет спектров 2,2-CH2-bis(BODIPY) изомеров Молекула 2,2-CH2-bis(BODIPY) представляет собой наиболее сложное изомеризационное разнообразие среди всех рассмотренных соединений в силу несимметричности взаимного расположения BODIPY-фрагментов. Молекулярное моделирование таких структур показало три возможных -транс-транс- (ТТ), -цис-цис- (ЦЦ) и -цис-транс- (ЦТ) изомера относительно соединительного -С4Н2- мостика (рис. 4), которые были оптимизированы с использованием функционала B3LYP и базисного набора def2SVP, ранее успешно применявшихся для исследования фотофизических свойств семейства дипиррометенов и, в частности, BODIPY [45-47]. Расчеты спектров фотовозбуждения, как и частичная оптимизация флуоресцентного состояния ТТ, проведены в приближении зависимой от времени теории функционала плотности также с B3LYP&def2SVP и реализованы в Gaussian09. Структуры полученных изомеров, оптимизированных в основном состоянии, достаточны для качественного анализа путей безызлучательной и флуоресцентной диссипации возбуждения. Крайние длинноволновые полосы поглощения ТТ и ЦЦ близки по значению 495 нм (0.032) и 506 нм (0.011), что можно сопоставить с экспериментальной полосой 500 нм (таблица), в сравнении с 548 нм (0.03), полученной для ЦТ, которую можно приписать к измеренным 558 нм. Такое спектральное смещение первых двух изомеров относительно последнего обусловлено меньшим взаимодействием между удаленными друг от друга BODIPY-фрагментами, чем в ЦТ, причем наибольшее расстояние между этими частями у ТТ, что обеспечивает наиболее короткий и интенсивный сдвиг поглощения. Поглощение в крайнюю длинноволновую полосу ТТ и ЦТ сопровождается перераспределением электронной плотности на каждом из фрагментов, в то время как возбуждение ЦЦ происходит с переносом электронной плотности между фрагментами, что проиллюстрировано на рис. 4 как разница электронных плотностей (РЭП), в результате их близкодействия. Следует также заметить, что во всех случаях наблюдается триплетное состояние с очень близкой длинной волны перехода к нижнему синглету с разницей не более 4 нм. Расчеты проводились без учета взаимодействия со средой, что более соотвествует поведению молекулы в нейтральном циклогексане. Триплетное состояние немного выше по энергии, но это может быть как погрешность метода расчета, так и потенциальная возможность инверсии уровней в результате взаимодействия с молекулами полярного растворителя типа этанола. Рис. 4. Спектр поглощения (с силами осцилляторов в скобках) в длинноволновую полосу изомеров 2,2-CH2-bis(BODIPY) и флуоресценции ТТ-структуры с соответсвующим перераспределением электронной плотности с изо-поверхностью РЭП 6.0∙10-3 а.е.-3 (1.5∙10-3 а.е.-3 для синглет-триплетного перехода) от темной к светлой области в результате вычитания плотности начального состояния из конечного Излучательная ТТ-модель демонстрирует Стоксов сдвиг до 537 нм (0.023), что можно приписать экспериментальным данным на 538 нм (см. таблицу), с потенциальным безызлучательным переходом на ближайший триплет 530 нм. В результате сближения BODIPY-хромофоров природа перехода изменилась от перераспределения электронной плотности на каждом из фрагментов к переносу электронного возбуждения с одной части на другую с участием электронной системы -С4Н2- мостика. Незначительный энергетический зазор между триплетным и флуоресцентным состояниями может привести к инверсии этих состояний в полярном растворителе и конкуренции между интеркомбинационным синглет-триплетным переходом и излучением, что объяснило бы наблюдаемое падение квантового выхода флуоресценции в этаноле. Синглет-триплетный переход сопровождается незначительным перераспределением электронной плотности (рис. 4), что отражает схожесть электронных типов этих состояний. Переход между состояниями схожей природы и разной мультиплетности, наряду с отсутствием тяжелых элементов в химической структуре соединения, не позволяет ожидать значительного спин-орбитального взаимодействия, но в случае практического совпадения их энергетических уровней и невысокой интенсивности излучения возможна конкуренция между этими процессами и уменьшение квантового выхода флуоресценции. Заключение Проведено изучение спектроскопии моно- и биядерных борфторидных комплексов дипиррометенов в различных средах в зависимости от длины волны и интенсивности возбуждающего излучения. При создании твердотельных пленок на основе BODIPY излучательные характеристики комплексов сохраняются, что перспективно для создания твердотельных мини-лазеров. Исследование спектрально-люминесцентных характеристик биядерных bis(BODIPY) показало, что их фотофизические и фотохимические характеристики поглощения и излучения определяются не только структурой лигандов и комплексообразователем, но и природой растворителя. Показано, что данные изомеры бис(дипиррометеновых) соединений демонстрируют существенное изменение эффективности флуоресценции в зависимости от полярности растворителя. Это может быть использовано при разработке оптических сенсоров для определения полярности среды. Проведенные экспериментальные исследования сопровождались квантово-химическими расчетами с применением различных функционалов и базисных наборов. Полученные расчетные данные удовлетворительно согласуются с экспериментальными результатами.

Ключевые слова

дипиррометены, биядерные комплексы, bis(BODIPY), спектроскопия, квантово-химические расчеты

Авторы

ФИООрганизацияДополнительноE-mail
Аксенова Юлия ВикторовнаНациональный исследовательский Томский государственный университетк.х.н., науч. сотр. лаборатории фотофизики и фотохимии молекул НИ ТГУjuliya1711@rambler.ru
Помогаев Владимир АнатольевичНациональный исследовательский Томский государственный университет; Кёнбукский национальный университетк.ф.-м.н., ведущ. науч. сотр. лаборатории фотофизики и фотохимии молекул НИ ТГУ, приглашенный профессор Кёнбукского национального университетаvapom@mail.tsu.ru
Кузнецова Римма ТимофеевнаНациональный исследовательский Томский государственный университетд.ф.-м.н., профессор, ведущ. науч. сотр. лаборатории фотофизики и фотохимии молекул НИ ТГУkuznetrt@phys.tsu.ru
Антина Любовь АнатольевнаИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова РАНк.х.н., науч. сотр. ИХР РАНlyubov.antina@mail.ru
Березин Михаил БорисовичИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова РАНд.х.н., профессор ИХР РАНmbb@isc-ras.ru
Всего: 5

Ссылки

Perez-Ojeda M.E., Thivierge C., Martin V., et al. // Opt. Mater. Express. - 2011. - V. 1. - Iss. 2. - P. 243-251.
Esnal I., Valois-Escamilla I., Gomez-Duran C.F.A., et al. // Chem. Phys. Chem. - 2013. - V. 14. - P. 4134-4142.
Maity A., Sarkar A., Bhaktha S.B.N., PatraS.K. // New J. Chem. - 2020. - V. 44. - P. 14650-14661.
Ray C., Schad C., Moreno F., et al. // J. Org. Chem. - 2020. - V. 85. - Iss. 7. - P. 4594-4601.
Ray A.K., Kundu S., Sasikumar S., et al. // Appl. Phys. B. - 2007. - V. 87. - P. 483-488.
Gupta M., Kamble P., Rath M.C., et al. // Appl. Opt. - 2015. - V. 54. - Iss. 23. - P. 7013-7019.
Burgess K., Loudet A. // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - P. 4891-4932.
Ulrich G., Ziessel R., Harriman A. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - P. 1184-1201.
Khan T.K., Shaikh M.S., Ravikanth M. // Dyes Pigm. - 2012. - V. 94. - P. 66-73.
Matsuoka R., Nabeshima N. // Front. Chem. - 2018. - V. 6. - A. 349.
Radunz S., Kraus W., Bischoff F.A., et al. // J. Phys. Chem. A. - 2020. - V. 124. - P. 1787-1797.
Barba-Bon A., Calabuig L., Costero A.M., et al. // RSC Adv. - 2014. - V. 4. - P. 8962-8965.
Wang L., Fang G., Cao D. // Sens. Actuators B Chem. - 2015. - V. 207. - P. 849-857.
Maity A., Sil A., Nad S., Patra S.K. // Sens. Actuators B Chem. - 2018. - V. 255. - P. 299-308.
Maity A., Ghosh U., Giri D., et al. // Dalton Trans. - 2019. - V. 48. - P. 2108-2117.
Tang F., Zhu J., Kong F.K., et al. // Chem. Commun. - 2020. - V. 56. - P. 2695-2698.
Wang L., Ding H., Ran X., et al. // Dyes Pigm. - 2020. - V. 172. - A. 107857.
Saiyasombat W., Kiatisevi S. // RSC Adv. - 2021. - V. 11. - P. 3703-3712.
Chen X., Liu Y-C., Bai J., et al. // Dyes Pigm. - 2021. - V. 190. - A. 109347.
Xia M., Xu X., Song Q. // Analit. Chem. - 2017. - V. 89. - P. 4192-4197.
Maierhofer M., Rieger V., Mayr T. // Anal. Bioanal. Chem. - 2020. - V. 412. - P. 7559-7567.
Ermolina E.G., Kuznetsova R.T., Aksenova Yu.V., et al. // Sens. Actuators B Chem. - 2014. - V. 197. - P. 206-210.
Choung K.S., Marroquin K., Teets T.S. // Chem. Sci. - 2019. - V. 10. - P. 5124-2132.
Prasannana D., Arunkumar C. // New J. Chem. - 2018. - V. 42. - P. 3473-3482.
Staudinger C., Breininger J., Klimant I., Borisov S.M. // Analyst. - 2019. - V. 144. - P. 2393-2402.
Kubheka G., Mack J., Nyokong T., Shen Z. // Molecules. - 2020. - V. 25. - A. 3689.
Lim S., Haque M., Su D., et al. // Chem. Commun. - 2017. - V. 53. - P. 1607-1610.
Lin Q., Buccella D. // J. Mater. Chem. B. - 2018. - V. 6. - P. 7247-7256.
Kaur P., Singh K. // J. Mater. Chem. C. - 2019. - V. 7. - P. 11361-11405.
Li G., Li J., Otsuka Y., et al. // Materials. - 2020. - V. 13. - A. 677.
Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B., et al. // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42. - P. 77-88.
Zhang X., Yang X.// J. Phys. Chem. B. - 2013. - V. 117. - Iss. 30. - P. 9050-9055.
Kue C.S., Ng S.Y., Voon S.H., et al. // Photochem. Photobiol. Sci. - 2018. - V. 17. - P. 1691-1708.
Zhang X. // J. Photochem. Photobiol. A. - 2018. - V. 355. - P. 431-443.
Gorbe M., Costera A.M., Sancenon F., et al. // Dyes Pigm. - 2019. - V. 160. - P. 198-207.
Costela A., Garcıa-Moreno I., Gomez C., et al. // Appl. Phys. B. - 2003. - V. 76. - P. 365-369.
Costela A., Garcıa-Moreno I., Pintado-Sierra M., et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113. - Iss. 28. - P. 8118-8124.
Liras M., Iglesias M., Sanchez F. // Macromolecules. - 2016. - V. 49. - Is. 5. - P. 1666-1673.
Hassanain H., Davies E.S., Lewis W., et al. // Cryst. Eng. Comm. - 2019. - V. 21. - P. 4551-4556.
Bobrov A.V., Kishalova M.V., Merkushev D.A., Marfin Yu.S. // J. Phys. Conf. Ser. - 2021. - V. 1822. - A. 012020.
Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kalyagin A.A., et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. - 2019. - V. 218. - P. 308-319.
Antina L.A., Kalyagin A.A., Ksenofontov A.A., et al. // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 337. - A. 116416.
Ютанова С.Л., Кузнецова Р.Т., Аксенова Ю.В. и др. // Изв. вузов. Физика. - 2013. - Т. 56. - № 3. - С. 23-27.
Кузнецова Р.Т., Аксенова Ю.В., Прокопенко А.А. и др. // Изв. вузов. Физика. - 2016. - Т. 59. - № 4. - С. 93-101.
Kuznetsova R.T., Aksenova Iu.V., Bashkirtsev D.E., et al. // J. Photochem. Photobiol. A. - 2018. - V. 354. - P. 147-154.
Pomogaev V.A., Chiodo S., Ruud K., et al. // J. Phys. Chem. C. - 2020. - V. 124. - No. 20. - P. 11100-11109.
Aksenova Iu.V., Pomogaev V., Prokopenko A.A., et al. // Opt. Mater. - 2021. - V. 119. - A. 111321.
 Экспериментальное и теоретическое исследование спектроскопии биядерных борфторидных комплексов дипиррометенов | Известия вузов. Физика. 2021. № 11. DOI: 10.17223/00213411/64/11/71

Экспериментальное и теоретическое исследование спектроскопии биядерных борфторидных комплексов дипиррометенов | Известия вузов. Физика. 2021. № 11. DOI: 10.17223/00213411/64/11/71