The spectral luminescent properties and photolysis of substituted phenols
The spectral-luminescent properties and photolysis of phenol and some of its derivatives have been investigated experimentally and by methods of quantum chemistry. It was shown that substitution with a methyl group ( p -cresol) and the introduction of a second benzene ring (bisphenol A) lead to a shift of absorption bands towards longer waves and some change in their intensity. The non-planar structure of p -cresol and bisphenol A promotes an increase in the efficiency of singlet-triplet conversion and a decrease in the quantum yield of fluorescence. Calculations have established the mechanisms of photolysis of the considered molecular systems. It has been shown that, in phenol and p -cresol, the O-H bond is broken by the predissociation mechanism. Photolysis of bisphenol A under the action of solar radiation proceeds by the mechanism of direct dissociation, but with a noticeable potential barrier (~12000 cm-1).
Download file
Counter downloads: 50
Keywords
phenol, p-cresol, bisphenol A, BPA, photophysical processes, quantum-chemical calculation, photolysis, spectral-luminescent propertiesAuthors
| Name | Organization | |
| Tchaikovskaya O.N. | National Research Tomsk State University | tchon@phys.tsu.ru |
| Bazyl O.K. | National Research Tomsk State University | olga.k.bazyl@gmail.com |
| Bocharnikova E.N. | National Research Tomsk State University | bocharnikova.2010@mail.ru |
References
Александрова Л.Н. Органическое вещество почвы и процессы его трансформации. - Л.: Наука, 1980. - 280 с.
Алыков Н.Н., Иглина Е.В., Савельева Е.С. и др. // Экологические системы и приборы. - 2008. - № 9. - С. 38-40.
Козубова Л.И. Органические загрязнители питьевой воды: Аналитический обзор. - Новосибирск: ГПНТБ СО РАН, 1993. - 167 с.
Ershov V.V., Nikiforov G.A., and Volod’kin A.A. Sterically Hindered Phenols. - Moscow: Khimiya, 1972. - 328 p.
Roginskii V.A. Phenol Antioxidants: Reactivity and Efficiency. - Moscow: Nauka, 1988. - 247 p.
Halliwell B. and Gutteridge J.M.C. Free Radicals in Biology and Medicine. - Oxford: Clarendon Press, 1999. - 905 p.
Shadyro O.I., Ksendzova G.A., et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2008. - V. 18. - No. 7. - P. 2420- 2423.
Coughlin J.L., Winnik B., and Buckley B. // Analytic. Bioanalytic. Chem. - 2011. - V. 401. - No. 3. - Р. 995-1002.
Vela-Soria F., Ballesteros O., Zafra-Gómez A., et al. // Analytic. Bioanalytic. Chem. - 2014. - V. 406. - No. 15. - Р. 3773-3785.
Bel’kov M.V., Ksendzova G.A., Polozov G.I., et al. // Zh. Prikl. Spektrosk. - 2008. - V. 75. - No. 1. - P. 69-74.
Ksendzova G.A., Polozov G.I., Skornyakov I.V., et al. // Opt. Spektrosk. - 2007. - V. 102. - No. 4. - P. 602-607.
Bel’kov M.V., Ksendzova G.A., Kuzovkov P.V., et al. // Zh. Prikl. Spektrosk. - 2007. - V. 74. - No. 5. - P. 635-641.
Bazyl’ O.K., Artyukhov V.Ya., Maier G.V., et al. // Opt. Spektrosk. - 2009. - V. 107. - No. 4. - P. 596-606.
Zhou D., Wu F., Deng N., et al. // Water Research. - 2004. - V. 38. - No. 19. - P. 4107-4116.
Chin Yu-P., Miller P.L., Zeng L., et al. // Environ. Sci. Technol. - 2004. - V. 38. - No. 22. - P. 5888-5894.
ГОСТ 12997-84 «Изделия ГСП. Общие технические условия». Технические условия ТУ BY 100424659.013-2006. «Спектрофлуориметр СМ 2203».
Артюхов В.Я., Галеева А.И. // Изв. вузов. Физика. - 1986. - T. 29. - № 11. - С. 96-100.
Майер Г.В., Артюхов В.Я., Карыпов А.В. // Опт. и спектр. - 1989. - Т. 66. - №4. - С. 823-826.
Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Бельский В.К. Строение органического вещества (данные структурных исследований 1929-1970 гг.). - М.: Наука, 1980. - 413 с.
McClure D.S. // J. Chem. Phys. - 1949. - V. 17. - No. 905.
Морозова Ю.П., Чайковская О.Н., Васильева Н.Ю. // Журн. физ. химии. - 1998. - Т. 72. - № 2. - С. 272-279.
Заградник Р., Полак Р. Основы квантовой химии. - М.: Мир, 1979. - 142 с.
Артюхов В.Я., Базыль О.К. Компьютерная квантовая химия: учеб.-метод. пособие. - Томск: Изд-во ТГУ, 2010. - 130 с.
Блатов В.А., Шевченко А.П., Самсонова Л.Г. и др. Полуэмпирические расчетные методы квантовой химии: учеб. пособие. - Самара: Изд-во «Универ-групп», 2005. - 32 с.
Бакулев В.А., Моржерин Ю.Ю., Субботина Ю.О. Квантово-химические расчеты органических молекул: учеб. электрон. текст. изд. для студентов вузов по специальностям «Биотехнология», «Технология биоорганического синтеза», «Химическая технология органических веществ», «Химическая технология основного органического синтеза», «Химическая технология органических красителей». - Екатеринбург: ГОУ ВПО УГТУ - УПИ, 2004. - 120 с.
Parker C.A. Photoluminescence of Solutions. - Mir: Moscow, 1972. - 669 p.
Юденфренд С. Флуоресцентный анализ в химии и медицине. - М.: Мир, 1965. - 484 с.
Соколов Э.М., Шейнкман Л.Э., Дергунов Д.В. // Вода: химия и экология. - 2012. - № 4. - С. 26-32.
Бочарникова Е.Н., Чайковская О.Н., Артюхов В.Я. // Изв. вузов. Физика. - 2019. - Т. 62. - № 9. - С. 144-150.
Толсторожев Г.Б., Бельков М.В., Райченок Т.Ф. и др. // Опт. и спектр. - 2013. - Т. 115. - № 5. - С. 807-816.
Svetlichnyi V.A., Chaikovskaya O.N., Bazyl' O.K., et al. // High Energy Chem. - 2001. - V. 35. - No. 4. - P. 258-264.
Чайковская О.Н. Спектрально-люминесцентные свойства, фотофизические и фотохимические процессы в гидроксиароматических соединениях при возбуждении ультрафиолетовым излучением: автореф. дис. … докт. физ.-мат. наук. - Томск: 2007.
Kang M.G., Han H.-E., and Kim K.-J. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 1999. - V. 125. - P. 119-125.
Bocharnikova E.N., Tchaikovskaya O.N., Bazyl O.K., et al. // Adv. Quantum Chem. - 2020. - V. 81. - P. 191-217.
